Iniciou sua carreira de cantor muito jovem, ficou conhecido e fez sucesso no Brasil com singles como "U Remind Me", "Confessions", "Burn" e "Yeah!", também no dueto com a cantora Alicia Keys em "My Boo". De acordo com a RIAA, vendeu mais de 21.5 milhões de álbuns nos Estados Unidos, e a revista Billboard o classificou como o artista da década do Hot 100. No mundo, vendeu mais de 50 milhões de álbuns. Também foi nomeado o artista da década de 2000 pela Billboard, ocupando a segunda colocação. É vencedor de cinco Grammy Awards.
Além da música, Usher embarcou em outras atividades: ele criou sua própria gravadora, a US Records, e é um dos proprietários da franquia do time de basquete Cleveland Cavaliers. No final dos anos 1990, começou sua carreira como ator, estrelando no filme The Faculty.
A atmosfera de Atlanta nos últimos anos exala tanto R&B e hip hop que os artistas de lá começam a gravar discos quando ainda são moleques, foi mais um deles. Descoberto em um sarau local por um executivo da gravadora La Face aos 14 anos, ele foi levado ao chefão da companhia, L.A. Reid, que contratou o menino Usher Raymond, recém-saído de corais gospel.
Adotando simplesmente o nome Usher, ele foi apresentado ao mundo em 1994, com Usher, em um álbum que contava com a produção executiva de Sean Combs (também conhecido como Puffy ou Puff Daddy). Logo no primeiro single, "Think of You", ele chegou às rádios de todo os Estados Unidos e virou mania nacional, gravou um jingle da Coca-Cola e integrou o projeto de R&B Black Men United, com vários outros cantores, que lançou o single "You Will Know", da trilha sonora do filme A Face da Verdade. Ao lado da cantora Monica, ele regravou "Let's Straighten It Out", de Latimore.
Seu segundo disco, foi lançado quando ele finalmente se formou na escola, My Way, de 1997, traz o rapaz mostrando suas habilidades de compositor em seis das nove canções, além de contar com produtores como Jermaine Dupri, Babyface e o velho amigo Combs novamente. O primeiro single do disco, "You Make Me Wanna", logo o levou novamente ao topo das paradas de R&B, além de promover o cruzamento para o mundo do pop. As canções "Nice & Slow" e "My Way" seguiram o mesmo caminho.
Enquanto isso, enveredou pela carreira dramática, aparecendo em The Faculty, um filme de terror adolescente, e o drama urbano Um Grito por Justiça. Não se esquecendo dos fãs, ele lançou um álbum ao vivo, chamado simplesmente Live, em 1999. Ele voltou aos discos em 8701, de 2001, que o estabelecia definitivamente como cantor de soul, não mais como prodígio adolescente. No mesmo ano, Usher ainda fez uma aparição no aniversário de 30 anos de carreira de seu ídolo Michael Jackson, cantando "Wanna Be Startin' Somethin'" ao lado de Mýa e Whitney Houston.
No início de 2004, o single "Yeah!", produzido por Lil Jon, chegou às rádios. A canção, que tinha o cantor e amigo Ludacris como convidado, subiu como um foguete e levou consigo o álbum Confessions, que surgiu pouco depois. O disco mais maduro de Usher ganhou o Grammy de melhor disco de R&B contemporâneo.
Em 2005, foi indicado ao MTV Video Music Awards na categoria "melhor videoclipe masculino", com "Caught Up". Junto com ele, os cantores 50 Cent, Beck, John Legend, Kanye West, também concorreram ao VMA, na mesma categoria de Usher.
No dia 27 de maio, lançou seu novo álbum de estúdio, Here I Stand. Ele esteve no programa de televisão americano Total Request Live, quando foi entrevistado pelo apresentador, ele confirmou que seu álbum Here I Stand contaria com a participação do rapper Jay-Z e de Beyoncé. Em 3 de dezembro de 2008 foi o mestre de cerimônias do Victoria's Secret Fashion Show que teve como tema central o "Regresso ao Glamour". Cantou "Gone Too Soon" no evento memorial a Michael Jackson no Staples Center em 7 de julho de 2009. Ele foi o primeiro dos que se apresentaram a se aproximar e então tocar o caixão de Michael. Logo depois ele se juntou aos outros participantes do evento no palco para cantar a canção "We Are the World".
Raymond v. Raymond, seu sexto álbum de estúdio foi lançado no dia 30 de março de 2010 nos Estados Unidos, e estreou em primeiro lugar na Billboard 200, vendendo 329 mil cópias na sua primeira semana. Os três primeiros singles foram lançados, são eles "Hey Daddy (Daddy's Home)" que chegou na 22ª posição na Billboard Hot 100, "Lil Freak" com participação da rapper Nicki Minaj que chegou à 40ª posição, "There Goes My Baby" que chegou em 1º na Hot R&B/Hip-Hop Songs e premaneceu no topo por quatro semanas consecutivas, e "OMG" com will.i.am que chegou à 1ª posição em países como Austrália, Reino Unido, Canadá, Alemanha e Estados Unidos.
Em 8 de julho, Usher anunciou que iria relançar o álbum numa versão estendida com oito faixas inéditas chamado Raymond v. Raymond Deluxe Edition e um primeiro EP chamado de Versus, em que estariam somente as oito faixas inéditas e o single "There Goes My Baby". Usher disse que Versus seria o último capítulo de Raymond v. Raymond.
O primeiro single lançado foi "DJ Got Us Fallin' in Love" com participação do rapper Pitbull, que foi lançado dia 13 de julho e alcançou 5ª posição na Billboard Hot 100 e a 1ª no Pop Songs. O segundo single foi "Hot Tottie" com participação do rapper Jay-Z, que foi lançado dia 9 de agosto e alcançou a 25ª posição na Billboard Hot 100 e 13ª na Hot R&B/Hip-Hop Songs.
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